Chessmaster bevat volop mogelijkheden om je schaakniveau te verbeteren, of je nu een beginner bent of een gevorderde speler. In de Chess School kun je zowel basistactieken als meer diepgaande strategiën leren voordat je het opneemt tegen de computerbestuurde tegenstanders in de single-player stand of tegen je vrienden in multi-player.
Het spel bevat een verscheidenheid aan verschillende spelstanden waaronder Quick Game, Rated Play, Handicap, Setup Position en Puzzle. De schaakstukken zijn prachtig vormgegeven in een fantasy-thema, waardoor je kunt genieten van hun aanvalsanimaties terwijl ze zich over het speelveld verplaatsen. Bovendien blijft het niveau van je tegenstanders niet altijd hetzelfde: de schaakcomputers waartegen je het opneemt ontwikkelen hun strategie net zoals jij dat doet!
