Zoals bij alle jaarlijkse updates van de Footballserie, biedt Madden NFL 99 verbeterde graphics en AI ten opzichte van zijn voorgangers. Force feedback, 8-knops controllers en online ondersteuning zijn beschikbaar. Het teamrooster omvat bijna 100 succesvolle vintage NFL-teams, evenals het volledige up-to-date rooster op dat moment. Er is meer commentaar geïntegreerd dan voorheen.
Deze versie bevat een nieuwe franchisemodus, waarmee je een team een aantal seizoenen kunt besturen, rekening houdend met vrije agenten, pensionering, wissels en salarislimieten. Elk team kan verschillende playbooks hebben.
Ook toegevoegd is een modus met één knop, die de bediening voor beginners vereenvoudigt. Hieraan gekoppeld is de arcade-modus, die enkele van de meer complexe regels verwijdert en de kracht van impact vergroot.
